Levy sinh ra ở Essex (Anh), có cha mẹ đều là người Do Thái. Cha của ông, Barry Levy, là chủ sở hữu của doanh nghiệp bán lẻ quần áo Mr Byrite (sau này đổi tên thành Blue Inc.). Levy là CĐV trọn đời của Tottenham, và từng dự khán trận đấu đầu tiên tại sân White Hart Lane giữa Spurs và QPR khi ông mới chừng 7-8 tuổi ở những năm 1960.

Levy theo học ngành Kinh tế và Kinh tế địa ốc tại Đại học Sidney Sussex, Cambridge. Ông tốt nghiệp năm 1985 với tấm bằng danh dự hạng Nhất. Sau khi tốt nghiệp đại học, Levy tham gia vào một số công việc kinh doanh bao gồm cả công việc kinh doanh của gia đình và dấn thân vào phát triển bất động sản.

Levy đặc biệt thích đầu tư vào ngân hàng, huy động vốn để đầu tư vào nhiều công ty khác nhau. Năm 1995, ông trở thành GĐĐH của ENIC International Ltd do mình sáng lập. Không lâu sau, Levy biến ENIC thành một công ty chuyên về thể thao, giải trí và truyền thông. Ông sở hữu 29,4% cổ phần của ENIC, còn người hợp tác với ông là Joe Lewis (một doanh nhân người Anh) sở hữu 70,6% cổ phần.

ENIC đã mua cổ phần của 6 CLB châu Âu trong đó có Tottenham. Năm 1998, chỉ sau 3 năm trở thành GĐĐH của ENIC, Levy đã cố gắng mua Tottenham từ Alan Sugar - ông trùm kinh doanh, nhân vật truyền thông, tác giả, chính trị gia và cố vấn chính trị người Anh, nhưng không thành công. Những nỗ lực khác được thực hiện vào tháng 7/2000 nhưng rồi cũng thất bại.

Trong thời gian làm giám đốc bóng đá tại Rangers, Levy đã mua một lượng lớn cổ phần của Tottenham và nhờ đó được bổ nhiệm vào Hội đồng quản trị CLB ngày 20/12/2000. Đến tháng 2/2001, sau khi ENIC mua 27% cổ phần Spurs từ Sugar với giá 25 triệu euro, Levy được bổ nhiệm làm chủ tịch Tottenham. Khi ấy, ông mới chỉ 38 tuổi, trở thành vị chủ tịch CLB trẻ nhất tại Premier League thời điểm lúc bấy giờ.

Đứng đầu Tottenham, Levy không chỉ giúp Gà trống chuyển đến một SVĐ mới, hiện tại nhất vào năm 2019, mà còn biến Spurs thành một thương hiệu toàn cầu. Cái đầu "có sỏi” của Levy còn gây tiếng vang vì duy trì một cơ cấu tiền lương tương đối khiêm tốn ở Tottenham so với các CLB khác trong nhóm Big Six tại giải Ngoại hạng Anh.

Spurs là đội chi tiền lương thấp nhất trong Big Six, có tỷ lệ % lương/doanh thu thấp nhất trong các CLB tại Premier League. Đồng thời Levy cũng được ghi nhận là người đứng ra lên kế hoạch thu hút một số hợp đồng tài trợ và các đối tác kinh doanh với những giao kèo lên đến hàng triệu euro từ AIA, Nike, HSBC hay HPE.

Cũng nhờ những kinh nghiệm xương máu trong đầu tư, kinh doanh và điều hành quỹ lương tại Tottenham, Levy luôn đóng vai trò trưởng đoàn đàm phán trong tất cả các vụ chuyển nhượng của Spurs. Ông nổi tiếng là người đàm phán khó nhằn nhất trong các thương vụ lớn.

Đến mức mà Sir Alex Ferguson từng phải thốt lên rằng bản thân “đau đớn hơn cả việc thay… khớp háng” để mô tả về việc đàm phán với Levy trong vụ chuyển nhượng Dimitar Berbatov. Những người đồng nghiệp từng đàm phán với Levy thì đều có chung một nhận xét: Levy cứ như “vui đùa” khi thương lượng nhưng để moi được tiền từ ông hoặc giảm phí chuyển nhượng cầu thủ Tottenham thì khó chẳng khác nào bắc thang lên trời.

Hè 2013, Levy đã đàm phán thành công với Real để bán Gareth Bale với mức phí kỷ lục lúc bấy giờ: 101 triệu euro. Người đàn ông sinh năm 1961 này cũng đặc biệt nổi tiếng với những vụ áp-phe vào phút chót của các phiên chợ cuối, mà điển hình là hai thương vụ, Rafael van der Vaart và Hugo Lloris.

Và mới nhất, vụ Harry Kane đến Bayern thực sự là một thách thức cực đại cho lòng kiên nhẫn, sự bền bỉ theo đuổi của Hùm xám xứ Bavaria. Còn phía đội bóng Đức thì “được” trải nghiệm “độ rắn” của Levy trên bàn đàm phán còn “dã man” hơn những gì báo chí và các đồng nghiệp khác đã nói.

Levy rắn đến tận cùng. Ông chỉ chịu bán chân sút xuất sắc nhất lịch sử Spurs với giá 110 triệu euro. Kém một xu cũng không bán. Bayern mua hay không mua thì tùy. 10 năm sau khi bán Bale với mức giá kỷ lúc thời đó, Levy lại mang về cho CLB một khoản tiền khổng lồ từ việc bán một cầu thủ đã ngoài 30 tuổi và chỉ còn 1 năm hợp đồng (Kane).

Levy siêu thông minh, điềm tĩnh, nhẫn nại và kiên trì. Ông nhắm đến những cầu thủ trẻ tiềm năng với hy vọng phát triển họ thành những ngôi sao lớn. Chiến lược này mang lại những thành công mang tên Bale, Christian Eriksen, Son Heung-min và Dele Alli. Trong khi đó, Kane trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của CLB. Thủ quân ĐT Anh đến Spurs từ lúc 11 tuổi.

Sánh ngang với Levy trong việc bán bom tấn là… Benfica. Đội bóng Bồ Đào Nha cũng bán được 2 cầu thủ trên 100 triệu euro. Nhưng, Benfica là một dạng khác hẳn Tottenham. Nếu Spurs mua cầu thủ tiềm năng về, rèn giũa thành ngôi sao nhưng không giữ chân được và buộc phải bán; thì Benfica cũng mua sao trẻ tiềm năng, nhưng đánh bóng trong 1-2 mùa rồi bán giá trên trời.

Rất nhiều ngôi sao từng “dừng chân” ở Benfica, xem nơi đây như một trạm trung chuyển, một bệ phóng để đến với những miền đất hứa như Eusebio, Mario Coluna, Luisao, Angel Di Maria, Nuno Gomes, Ruben Dias và David Luiz, như Joao Felix, Renato Sanches, Jan Oblak hay Victor Lindelof.

2 trong Top 6 vụ chuyển nhượng đắt giá nhất lịch sử thế giới thuộc về Benfica. Năm 2019, họ bán Joao Felix cho Atletico với giá 127,2 triệu euro chỉ sau 1 năm đánh bóng tên tuổi của cầu thủ này tại giải VĐQG Bồ Đào Nha. Gần 4 năm sau, “Đại bàng” bán Enzo Fernandez cho Chelsea với giá 121 triệu euro sau khi tiền vệ người Argentina mới đặt chân đến CLB chưa đầy 1 năm.