Bellingham đã tạo nên lịch sử Champions League và cân bằng kỷ lục của Casillas vào thứ Tư khi anh ra sân cho Real Madrid trong trận lượt về vòng tứ kết Champions League với Arsenal tại Bernabeu. Theo OptaJoe, tuyển thủ Anh đã xuất hiện ở Champions League lần thứ 47 trong sự nghiệp của mình, nhiều nhất đối với một cầu thủ 21 tuổi trở xuống.
Thành tích này giúp anh cân bằng với tiền bối Iker Casillas, người cũng làm được điều này trong màu áo Real Madrid. Tuy nhiên, đó lại là một đêm khó khăn đối với Bellingham khi Los Blancos bị loại khỏi giải đấu, trở thành cựu vương Champions League.
Pháo thủ đã dẫn trước Real Madrid 3-0 ở tứ kết Champions League và được trao một cơ hội tuyệt vời để gia tăng lợi thế đó ở những phút đầu của trận lượt về. Sau khi Raul Asencio phạm lỗi với Mikel Merino từ phía sau trong vòng cấm, đội khách được hưởng quả phạt đền, nhưng cú dứt điểm với lực yếu của Bukayo Saka đã bị Thibaut Courtois dễ dàng cản phá.
Ngay sau quả phạt đền hỏng, Real Madrid nghĩ rằng họ có cơ hội gỡ hòa khi Kylian Mbappe ngã trong vòng cấm Arsenal sau pha vào bóng của Declan Rice. Ban đầu, trọng tài đã rút thẻ vàng với tiền vệ Pháo thủ và cho hưởng quả phạt đền, nhưng VAR đã hủy bỏ quyết định đó.
Phải tới khi trận đấu trôi qua hơn một giờ, bàn thắng mới tới dồn dập. Saka mở tỷ số phút 65 và sau đó 2 phút Vinicius Jr san bằng cách biệt. Đến phút bù giờ thứ ba, Gabriel Martinelli ấn định chiến thắng 2-1 cho Arsenal, qua đó giúp Pháo thủ vào bán kết với chiến thắng chung cuộc 5-1.
Trở lại với Bellingham, anh không thể hiện được nhiều trong trận thua của Real Madrid đêm qua, bị chấm điểm thấp thứ tư toàn đội (theo Sofascore) với chỉ 6,7 điểm (cao hơn Asencio, Antonio Rudiger và David Alaba). Cầu thủ người Anh chỉ thực hiện 1 đường chuyền nguy hiểm, có 44 pha chạm bóng và tỷ lệ chuyền bóng chính xác chỉ 79% (22/28), đồng thời để mất bóng tới 12 lần.