Mourinho được công bố là thuyền trưởng thứ 60 trong lịch sử AS Roma vào tháng 5/2021. Chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã dẫn dắt đội chủ sân Olimpico vô địch Conference League ở Tirana vào ngày 25/5/2022 và vào đến trận chung kết Europa League mùa trước đó.

Tuy nhiên, những kết quả thi đấu thiếu ấn tượng, cũng như vấn đề kỷ luật của chính HLV Mourinho đã khiến ban lãnh đạo Roma phải đi tới quyết định sa thải ông vào tháng 1 vừa qua. Mourinho còn 6 tháng trong hợp đồng tại đội bóng chủ sân Olimpico khi Giallorossi sa thải ông. Roma sau đó bổ nhiệm Daniele De Rossi để thay thế Mourinho. 

Vị HLV 61 tuổi này tiếp đó đã ký hợp đồng 2 năm với Fenerbahce vào tháng 6 vừa qua. Cũng chính Mourinho mới đây thừa nhận lẽ ra ông nên rời Roma trước khi bị sa thải ở mùa giải trước. Mourinho nói rằng ông hối hận vì đã không ra đi sau khi thua trận chung kết Europa League trước Sevilla ở Budapest. “Ở Budapest lẽ ra tôi nên rời Roma. Nhưng tôi đã không làm thế. Đó là điều hối tiếc và cũng cay đắng nhất trong sự nghiệp HLV của tôi”, Mourinho chia sẻ.

Về mùa giải của Fenerbahce, Mourinho nói tiếp: "Bây giờ chúng tôi được nghỉ ngơi (cho đến ngày 5 tháng 1), nhưng tôi không hài lòng với tình hình của chúng tôi. Việc họ có thể thay đổi mọi thứ sẽ phụ thuộc vào các cầu thủ hay không. Ở Thổ Nhĩ Kỳ, có một số điều khó khăn, tôi đã thấy những điều ở đây mà tôi chưa từng thấy trong sự nghiệp lâu dài của mình, giống như những gì đã xảy ra ở hành lang của phòng thay đồ trong giờ giải lao”.