Drinkwater là tiền vệ bị Lampard ghẻ lạnh tại Chelsea do không thể hiện được bản thân dưới sự dẫn dắt của ông. Cầu thủ này đã hai lần bị cho Burnley và Aston Villa mượn ở mùa trước và mới đây tiếp tục được gửi tới Kasimpasa của Thổ Nhĩ Kỳ đến hết mùa này.
Không biết vô tình hay hữu ý mà ngay sau khi Chelsea quyết định sa thải Lampard vào chiều thứ Hai sau một loạt kết quả tồi tệ, Drinkwater lại đăng một bức ảnh bản thân đang ăn mừng trong màu áo đội bóng cũ Leicester lên Instagram.
Bài đăng của Drinkwater đã tạo nên phản ứng tức giận từ các CĐV Chelsea, những người cáo buộc anh không tôn trọng HLV cũ. Có lẽ Drinkwater cũng cảm thấy sự vô duyên của mình nên sau đó cầu thủ 30 tuổi đã xóa bài đăng.
Một người hâm mộ đã thúc giục Chelsea "sa thải Drinkwater ngay lập tức", trong khi một người khác chế nhạo cầu thủ này sẽ bị đuổi một lần nữa kể cả nếu Thomas Tuchel có tiếp quản công việc từ Lampard.
Những ý kiến khác đánh giá chính sự thiếu tôn trọng của Drinkwater cùng đẳng cấp chơi bóng khiến anh này bị loại khỏi đội là hợp lý. Thậm chí, họ tuyên bố Drinkwater không chỉ là một cầu thủ tệ hại mà còn là một con người tồi tệ.
Trước làn sóng chỉ trích trên, Drinkwater đã thanh minh rằng bài đăng của anh chỉ nhằm thể hiện nỗi nhớ bóng đá, đồng thời nhấn mạnh Lampard là "người mà tôi vô cùng ngưỡng mộ khi còn là một cầu thủ".
Sự nghiệp của Drinkwater tại Chelsea không có nhiều điều vui vẻ. Anh chỉ được ra sân 23 lần trong 3 mùa giải. Khi bị cho mượn tại Burnley, anh là nạn nhân của một vụ ẩu đả bên ngoài hộp đêm. Đến khi sang Villa, Drinkwater lại dính vào scandal tẩn nhau với đồng đội trên sân tập.
Trong mùa giải này, Drinkwater tiếp tục gây "tiếng vang" với vụ việc đá xấu cầu thủ trẻ Alfie Devine của Tottenham trong trận đấu với đội U23 Chelsea, mở đường cho việc anh nhanh chóng phải rời Stamford Bridge lần ba.